L’étymologie de chaloupe reste débattue. Le terme vient-il du hollandais sloep, « embarcation, chaloupe » (qui a donné sloop) ? Selon le Trésor de la langue française, c'est, au contraire, sloep qui est emprunté au français ! En 1522, chaloppe est attesté dans l’Ouest de la France au sens de « sorte de bateau plat ».
Chaloupe désigne à l’origine un « petit bâtiment non ponté, à voiles et à rames, que l'on emmène pour le service ». Elle a à peu près la longueur du maître-beau du navire qu’elle sert. Selon Aubin (1702) : « c'est un bâtiment de mer, destiné au service et à la communication des grands vaisseaux, ou pour servir à faire de petites traversées ; quoiqu'il y en ait aussi qui en fassent de grandes, et même des voyages au long cours ». C’est, dit Jules Lecomte, « la plus forte embarcation que porte un navire […]. Son emploi consiste principalement dans le transport des marchandises ou des munitions ; elle sert également à lever les ancres, à les transporter, à porter des câbles, etc. Son service est le plus pénible du bâtiment ».
« Quelquefois, écrit Desroches en 1687, on embarque toutes les parties d'une chaloupe pour les réunir au besoin, […] ; elles sont alors rassemblées en un faisceau ; c'est ce qu'on appelle avoir une chaloupe en botte. Avoir la chaloupe à la toüe (on dit aujourd'hui à la traîne ou à la remorque), c'est l'avoir amarrée à bord, et la faire tirer par le vaisseau ».
En plaisance contemporaine, on parle d’annexe.
Chaloupe a donné un usage figuré : pour garder l’équilibre à bord des chaloupes, les marins doivent en permanence suivre du bassin les mouvements de l’embarcation. D’où chaloupée, en parlant de démarche balancée ; par extension, ce terme qualifie une danse qui imprime au corps un tel mouvement. Le Nouveau Larousse Illustré (1904) définit ainsi chalouper : « danser la variété de chahut – danse désordonnée, consistant en sauts comiques, en contorsions bizarres, en gestes parfois indécents – appelée chaloupe orageuse ».